اوسترمایر فعالیت تئاتری خود را در سال 1990 با بازیگری زیر نظر کارگردان اینار شلیف که یکی از الهام‌های اصلی اوست، در پروژه فاوست در برلین آغاز کرد. پس از پایان پروژه فاوست در سال 1991، اوسترمایر شروع به تحصیل در رشته کارگردانی در آکادمی هنرهای دراماتیک ارنست بوش در برلین کرد و در سال 1992 با مربی خود مانفرد کارگه آشنا شد. از سال 1993 تا 1994 اوسترمایر به عنوان دستیار کارگردان کارگه و همچنین در وایمار و گروه برلینر بازی کرد. در سال 1996 از اوسترمیر خواسته شد تا به عنوان مدیر هنری باراک در تئاتر دویچز انتخاب شود، پیشنهادی که او به ساخت نمایشنامه‌ای از نمادگرای روسی الکساندر بلوک در ارنست بوش نسبت می‌دهد که توسط نمایشنامه‌نویس ارشد وقت باراک دیده شد.

مجموعه آثار توماس اوسترمایر ، 10 اثر از با کیفیت 1080 میباشد

عنوان های مجموعه :

دشمن مردم / An enemy of the people

بلا فیگورا / Bella Figura

هملت / Hamlet

چاقوها در مرغها / Knives in Hens

دوشیزه جولی / Miss Julie

پروفسور برناردی / Professor Bernhardi

ریچارد سوم / Richard III

ازدواج ماریا براون / The Marriage of Maria Braun

هداگابلر / Hedda Gabler

جوانی بی خدا / Youth without God